دولت موقت و دولت بنی‌صدر
پس از بحران در ۱۳ آبان ۱۳۵۸، سفارت کانادا به درخواست به مرکز فعالیت‌های اطلاعاتی سازمان تبدیل شد. که از سال ۱۳۵۷ تا ۱۳۶۰ سفیر کانادا در تهران بوده گفته‌است که وی عملاً به مسئول اطلاعاتی شماره یک آمریکا در ایران تبدیل شده بود و اطمینان داشت که مقامات ایرانی به فعالیت‌های سری وی پی نخواهند برد.
پیشنهاد می شود: اخذ ویزای توریستی کانادا
نخستین قطع رابطه
روابط دو کشور در پی تنش‌های به وجود آمده پس از در سال ۱۳۵۹ قطع شد. این وضعیت تا سال ۱۳۶۹ که دو کشور بازگشایی شد ادامه داشت. مبادلهٔ سفیر میان دو کشور در سال ۱۳۷۴ صورت گرفت. گرچه پس از دوم خرداد و روی کار آمدن دولت اصلاح طلب محمد خاتمی روابط ایران با کشورهای غربی بهبود یافت، اما مرگ خبرنگار ایرانی – کانادایی موجب آغاز تنش در روابط دو کشور شد. دولت کانادا قاضی سابق مطبوعات و را عامل مرگ وی می‌دانست.
رئیس اداره مطبوعات خارجی (که مسئول صدور مجوز فعالیت برای خبرنگاران خارجی از جمله زهرا کاظمی است) اندکی پس از مرگ وی افشا کرد که سعید مرتضوی وی را بلافاصله پس از مرگ کاظمی در بیمارستان احضار و با تهدید از او خواسته‌است که متن خبر مرگ زهرا کاظمی در بیمارستان را به همراه اتهاماتی همچون جاسوس بودن او که توسط مرتضوی تنظیم شده بود در اختیار خبرگزاری جمهوری اسلامی () قرار داده و درگذشت وی را اعلام کند. بعدها همچنین دکتر یکی از پزشکان پاسدار در متعلق به پس از پناهندگی به کانادا گفت که نخستین کسی بوده‌است که زهرا کاظمی را در هنگام انتقال از زندان به بیمارستان معاینه و آثار و را بر پیکر وی دیده‌است.
نیز در گزارش خود عوامل دادستانی را در این رویداد مقصر می‌دانست. اما تلاش داشت که دولت خاتمی را در این بین مقصر اعلام کند و یک مأمور را محاکمه کرد. گرچه وی هم نهایتاً تبرئه و عنوان شد که زهرا کاظمی بر اثر اصابت سرش به جسم سخت (که به گفتهٔ آنان بر اثر بوده) به‌صورت اتفاقی کشته شده‌است. دادگاه تجدیدنظر این پرونده هنوز هم با وکالت و از وکلا و کنش‌گران ادامه دارد و پس از گذشت سالیان به نتیجه نرسیده‌است.
روابط ایران و کانادا پس از این رویداد به سردی گرایید. گرچه پسر زهرا کاظمی خواستار فعالیت بیشتر در این زمینه بود.
پس از این رویداد، دولت کانادا تحرک بیشتری در محکومیت نقض نشان داد. همچنین را در لیست سازمان‌های تروریستی قرار داد.
فراخوانی سفیر و کاهش شدید روابط
کانادا در اعتراض به نحوهٔ رسیدگی به پروندهٔ زهرا کاظمی، سفیر خود (فیلیپ مکینان) را از فراخواند. این وضعیت بیش از چهار ماه ادامه داشت تا گوردون ونر به‌عنوان سفیر جدید در ایران معرفی شد. دولت کانادا و همچنین خانوادهٔ زهرا کاظمی، خواستار انتقال پیکر وی به کانادا بودند. اما به گفتهٔ مقامات ایران به‌سرعت جسد او را در دفن کرد. دولت کانادا همچنین اعلام کرد که روابط خود را با ایران به‌شدت محدود خواهد کرد.
دولت محمود احمدی‌نژاد و روابط حداقلی
با روی‌کار آمدن و بدتر شدن وضعیت حقوق بشر و ، روابط ایران و از جمله کانادا به‌شدت کاهش یافت. این کشور همچون سایر کشورهای غربی در مشارکت جست. در این دوره، روابط سیاسی در حد باقی‌ماند و روابط دو کشور همواره در شرایط بحرانی بود.
محکومیت نقض حقوق بشر
دولت کانادا برای ارائهٔ بیانیه محکومیت ایران در پیش‌قدم شد. در پی تصویب این بیانیه، دولت ایران نیز کانادا را به‌دلیل آنچه نقض حقوق خواند محکوم کرد و برخی نمایندگان خواستار بستن سفارت کانادا در تهران شده و آن را لانهٔ جاسوسی دوم نامیدند.
میل کردن روابط تجاری به صفر
در این مدت نهادهای اقتصادی بخش خصوصی ایران همچون خواستار آن شدند که دولت کانادا (همچون برخی دولت‌های اروپایی) از موضع قبلی خود مبنی بر کاهش روابط با ایران صرف‌نظر کرده و روابط اقتصادی و تجاری با ایران را از سر گیرد. این درخواست قویا از سوی دولت کانادا رد شد. در شرایطی که کانادا بیش از ۴۰۰ میلیارد دلار در سال ۲۰۰۸ میلادی بود، سهم روابط ایران و کانادا تنها ۴۰ میلیون دلار بود. کاهش روابط به حدی بود که بازرگانان ایران پس از جلسهٔ مشترک با تجار کانادایی در اسفند ۱۳۸۷ از احتمال قطع این مقدار ناچیز سخن گفتند.
قطع روابط علمی
همکاری‌های علمی و فنی میان دو کشور که مهم‌ترین بخش آن اعزام دانشجویان بورسیه به کانادا بود در سال‌های آغازین روی کار آمدن دولت احمدی‌نژاد قطع شد و دولت اعلام کرد که از ارسال دانشجوی بورسیه به برخی کشورهای غربی از جمله کانادا خودداری می‌کند.
مشکل روادید
پس از روی‌کار آمدن دولت محمود احمدی‌نژاد کانادا سخت‌گیری فراوانی در صدور برای ایرانیان صورت داده که اعتراضات زیادی از سوی ایرانیان را در پی داشته‌است.
قطع روابط دیپلماتیک
در ۷ سپتامبر ۲۰۱۲ برابر با ۱۷ شهریور ۱۳۹۱، وزارت امور خارجه کانادا با اعلام بستن سفارت خود در تهران و توصیف کردن کارمندان سفارت ایران در این کشور، اقدام به قطع با ایران کرد. این وزارتخانه همچنین از همهٔ کارمندان سفارت ایران در خاک کانادا درخواست کرد تا در بیشینه ۵ روز خاک این کشور را ترک کنند. در بیانیهٔ وزارت امور خارجه آمده‌است:
رویکرد کانادا در برابر رژیم ایران به‌خوبی شناخته شده‌است. کانادا را به‌عنوان بزرگ‌ترین تهدید برای و امنیت در جهان امروزین می‌شناس. این حکومت، در حال کمک‌رسانی هرچه بیشتر به رژیم است؛ از گردن نهادن به قطعنامه‌های در زمینهٔ برنامهٔ هسته‌ای خود سر باز می‌زند؛ به‌طور مرتب را تهدید می‌کند؛ دست به لفاظی‌های و ضد نژاد می‌زند و را تهییج می‌کند. از سوی دیگر، رژیم ایران بی‌اعتنایی آشکاری به و تضمین امنیت نشان داده‌است. در چنین شرایطی کانادا نمی‌تواند بیش از این به حضور دیپلماتیک در ایران ادامه دهد… روابط دیپلماتیک میان کانادا و ایران تعلیق شده‌است. همه دیپلمات‌های کانادایی خاک ایران را ترک کرده‌اند و به دیپلمات‌های ایرانی در دستور ترک خاک کشور در پنج روز آینده داده شده. در ۱۷ سپتامبر ۲۰۱۲ کانادا اعلام کرد که حافظ منافع این کشور در ایران خواهد بود. از آن هنگام تاکنون، کانادا جلوی دسترسی به خدمات کنسولی ایران را گرفته‌است.
دولت حسن روحانی
توافق هسته‌ای
پس از امضای میان ایران و در ، کانادا در ۲۳ تیرماه ۱۳۹۴ طی بیانیه‌ای ایران را به حمایت از محکوم و این کشور را همچنان تهدیدی اساسی برای امنیت و صلح جهانی برشمرد. با پایان دورهٔ دولت و آغاز دولت با آن‌که انتقادهای دولت کانادا از وضعیت حقوق بشر در ایران همچنان پابرجاست. اما وی با ابراز رضایت از این توافقنامه آن را مسیری درست خواند.
تلاش برای برقراری ارتباط مجدد
در ۱۸ ژانویهٔ ۲۰۱۶ جاستین ترودو با اعلام بررسی احتمال از سرگیری مجدد رابطه با ایران، از بررسی گسترش روابط در جلسه‌های آیندهٔ خبر داد. نخست‌وزیر کانادا همچنین توقف بخشی از فعالیت‌های هسته‌ای ایران را گام‌هایی قابل توجه دانست که ایران در جهت احترام به انتظارات بین‌المللی برداشته‌است. روز بعد در ۱۹ ژانویهٔ ۲۰۱۶ کانادا اعلام کرد که آماده است تحریم‌های اقتصادی علیه ایران را لغو کند.
در ۲۶ ژانویهٔ ۲۰۱۶ ، کانادا اعلام کرد که کانادا در راه برداشتن به اجازه خواهد داد به ایران صادرات داشته باشد. در هفتهٔ بعد در ۵ فوریهٔ ۲۰۱۶ کانادا رسماً اعلام کرد تحریم‌های خود علیه ایران را لغو کرده‌است.
در ۲ مه ۲۰۱۶ ایران خبر داد که گفتگو با کانادا برای ازسرگیری روابط در آغاز شده‌است. روز بعد وزیر امور خارجه کانادا گفتگو با ایران را برای عادی‌سازی روابط تأیید کرد. البته وی همچنین گفت که کانادا برنامه‌ای برای خارج کردن ایران از فهرست ندارد.
۱ اوت ۲۰۱۶ معاون و آمریکای وزارت امور خارجه ایران اعلام کرد که دور دوم گفتگوها بین ایران و کانادا برای ازسرگیری روابط انجام شده‌است.
ایرانیان ساکن کانادا با امضای دادخواست‌های متعدد به دولت کانادا خواستار از سرگیری روابط دیپلماتیک بین کانادا و ایران شدند. در یک مورد از این دادخواست‌ها که در ۷ سپتامبر ۲۰۱۶ با حمایت نمایندهٔ پارلمان از منطقه آغاز شد و تا ۵ ژانویهٔ ۲۰۱۷ ادامه دارد؛ در دو هفتهٔ نخست، نزدیک به ۷۵۰۰ نفر این دادخواست را امضا کردند.
در ۲۱ سپتامبر ۲۰۱۶ ، وزیر خارجه کانادا و ، وزیر خارجه ایران در حاشیه در نیویورک دیدار کردند. این نخستین ملاقات وزرای خارجه دو کشور از زمان قطع ۴ سالهٔ روابط در دورهٔ دولت پیشین کانادا بود. استفان دیون پیش از دیدار با جواد ظریف به گفت کشورش اراده‌ای جدی برای از سرگیری روابط دارد. در این دیدار دو طرف افزون بر گفتگو دربارهٔ وضعیت روابط دوجانبه، دربارهٔ پرونده‌های کنسولی و مسائل منطقه‌ای بحث کردند که شامل شهروند ایرانی کانادایی می‌شد. ۶ روز پس از این مذاکرات، از آزادی هما هودفر به‌دلایل انسان‌دوستانه خبر داد.
مشکلات برای بازگشایی
در اواخر ژانویهٔ ۲۰۱۷ اعلام کرد قانونی که در زمان دولت محافظه‌کار استیون هارپر در تصویب شده و بر اساس آن دیپلمات‌های ایرانی در این کشور لغو شده‌است مانع قانونی برای بازگشایی سفارت به‌شمار می‌رود. بر اساس قوانین بین‌المللی، دیپلمات‌ها در محل مأموریت خود در خارج از کشورشان دارای مصونیت سیاسی و قضایی هستند.
حفظ ایران در فهرست حامیان تروریسم
در ۲۰ ژوئن ۲۰۱۷ وزارت خارجه کانادا اعلام کرد که نام ایران و را در حفظ خواهد کرد. وزارت خارجهٔ کانادا از سال ۲۰۱۲ نام ایران را در فهرست کشورهای حامی تروریسم ثبت کرده و هر دو سال یک‌بار نیز آن را بررسی می‌کند.
کاووس سیدامامی
در ۱۹ بهمن ۱۳۹۶ اعلام شد که شهروند ایرانی-کانادایی و کنشگر محیط زیست در خودکشی کرده‌است. دولت کانادا خواستار تحقیق مستقل دربارهٔ مرگ او شد. همچنین دولت ایران «مریم ممبینی» همسر کاووس سیدامامی را برای سه ساعت کرده و از خروج او از ایران جلوگیری کرد. نخست‌وزیر کانادا از دولت ایران خواست که به مریم ممبینی اجارهٔ خروج دهد. «رامین سید امامی» گفته که پس از ترک ایران و اعلام خبر فوت پدرش «تحت فشار زیاد و در ارعاب دائمی بوده‌است».
توقف مذاکره با ایران
در ۱۳ ژوئن ۲۰۱۸ پارلمان کانادا در مصوبه‌ای به توقف مذاکرات از سرگیری روابط با ایران رأی داد و را وارد فهرست گروه‌های حامی تروریسم کرد. این طرح از سوی نماینده حزب محافظه‌کار در مجلس ارائه شده بود. پس از آن‌که جاستین ترودو، نخست‌وزیر کانادا از حزب لیبرال به حمایت از آن قیام کرد همهٔ اعضای حزب لیبرال در کابینهٔ او به این طرح رأی مثبت دادند. طرح مشابهی نیز چند هفته پیش از آن با مخالفت نخست‌وزیر کانادا و حزب او روبه‌رو شده و رأی نیاورده بود.
تهدید سایبری ایران
روز چهارشنبه ۱۸ نوامبر ۲۰۲۰ با انتشار گزارشی، ایران را در کنار سه کشور و و «بزرگ‌ترین تهدید» سایبری برای این کشور معرفی کرد.
مصادرهٔ دارایی‌های ایران
قانون عدالت برای قربانیان تروریسم
بر اساس قانون «عدالت برای قربانیان تروریسم» که در سال ۲۰۱۲ در کانادا صادر شده‌است، قربانیان می‌توانند به کانادا از ایران شکایت کرده و دریافت کنند. در خرداد ۱۳۹۵ به‌خاطر حمایت ایران از ، رأی به مصادرهٔ ۱۳ میلیون از محل دارایی‌های غیردیپلماتیک ایران از جمله ، به خانوادهٔ قربانیان حملات گروه‌های و داد.
در تاریخ ۱۸ فوریهٔ ۲۰۱۷ دادگاه انتاریو، ایران را به پرداخت ۳۰۰ هزار دلار جریمه به شاکیان قضایی که ایران را به حمایت از تروریسم متهم کرده‌اند، محکوم کرد. در این حکم به ایران تا ۸ فوریه ۲۰۱۷ زمان برای پرداخت داده شده‌است. همین دادگاه در سال ۲۰۱۶ ایران را به پرداخت ۱۳ میلیون دلار به قربانیان تروریسم محکوم کرده بود که از دارایی‌های غیر دیپلماتیک ایران پرداخت شد. همچنین در سال ۲۰۱۴ نیز ایران را به پرداخت ۷ میلیون دلار به قربانیان تروریسم محکوم کرده بود.
حکم دادگاه استیناف
در ۴ ژوئیهٔ ۲۰۱۷ کانادا حکم ۱٫۷ میلیارد دلاری توسط دادگاه ایالات متحدهٔ آمریکا علیه دولت ایران برای قربانیان آمریکایی تروریسم را مورد تأیید قرار داد و مصونیت کشوری برای ایران را رد کرد و تهران را متهم کرد که تلاش دارد تا «قانون عدالت کانادا برای قربانیان تروریسم» را از دور خارج کند. حکم قاطع در رد درخواست تجدید نظر ایران توسط دادگاه استیناف، یک پیروزی دیگر برای قربانیان تروریسم و از ایران برای حمایت آن از و در طی کمپین تروریستی از دههٔ ۱۹۸۰ تا ۲۰۰۲ است. در ۱۲ سپتامبر ۲۰۱۹ دولت کانادا با فروش ساختمان‌های متعلق به دولت ایران در شهرهای و تورنتو ده‌ها میلیون دلار به خانواده‌های این قربانیان پرداخت.
قاضی در حکمی از جانب هئیتی از قضات نوشت: «این حملات تروریستی که حکم دادگاه ایالات متحده در رابطه با آن‌ها می‌باشد، برای جامعهٔ متمدن، نفرت‌انگیز است». در این حکم آمده‌است: «هیچ تعرض و اشکالی در استفاده از شیوه‌های مسالمت‌آمیز برای مبارزه با تروریسم وجود ندارد». حکم دادگاه اضافه می‌کند «برعکس دادن اعطای خسارت که ممکن است تأثیر پیشگیرانه‌ای داشته باشد یک واکنش حساب‌شده و قابل فهم در مقابل تروریسم دولتی بوده و تماماً با اخلاق حقوقی کانادا مطابقت دارد».
واکنش ایران
، سخنگوی وزارت خارجه ایران، این حکم دادگاه را مغایر اصول بدیهی دانسته و آن را غیرقابل قبول اعلام کرد.
پرواز ۷۵۲ هواپیمایی اوکراین
در ژانویهٔ ۲۰۲۰، یک هواپیمای را لحظاتی پس از از ساقط کرد. در پی این حمله، تمامی ۱۷۶ سرنشین این هواپیما، جان باختند که بیشتر آن‌ها شهروندان کانادایی یا ایرانیان مقیم کانادا بودند که مقصد نهایی ۱۳۸ نفر از آن‌ها، کانادا بود. کانادا از این اقدام حکومت جمهوری اسلامی، انتقاد کرد. نخست‌وزیر کانادا با صدور بیانیه‌ای در ۳ دی ۱۳۹۹، اعلام کرد دولت کانادا، روز ۸ ژانویهٔ هر سال را به‌عنوان روز ملی بزرگداشت قربانیان سوانح هوایی تعیین می‌کند.